Si, ante ciertas preguntas cualquier respuesta es mala, por muy sincero que se sea. Y cuanto más sincero, peor.

Es la situación determinada y exacta que cada uno vive, el matiz con el que se digan las cosas, la entonación, la frase...
Así fuera de contexto es muy difícil catalogar un comentario de acertado o desafortunado. Aunque yo en estos temas suelo tirar muy por la tremenda, pero por culpa de experiencias personales.